In silico evaluation of the antifungal activity of sulfur compounds present in Petiveria alliacea L.
Keywords:
Mycology; Chemistry Pharmaceutical; Petiveria tetrandra.Abstract
The study aims to perform an analysis of the antifungal potential of Petivera alliacea L. through computational chemistry programs, as well as the assessment of the physical-chemical, pharmacokinetic and toxicological properties of compounds isolated from the plant. For this, free programs were used, such as: Way2Drug, ACD / ChemSketch Freeware 14.01, Marvin Sketch 6.2.2, PreADMET2.0 and OSIRIS Property Explorer. The compounds used were selected through a literature review of the phytochemical studies at Petiveria, which were the ones that had isolated and identified substances derived from sulfur. The computer program Way2Drug demonstrated a greater antifungal effect on the strain of Mucor and Epidermophyton floccosum, while less potential on A. fumigatus. As for the physical-chemical parameters, the Lipinski's rule was used, where the metabolites met the established criteria, with the exception of the dibenzyl tetrasulfide and dibenzyl trisulfide compounds that exceeded the maximum suggested LogP value, with the possibility of presenting a certain level of toxicity. Among the toxicological tests, the compounds showed mutagenic properties in relation to the Ames test, positive potential to cause carcinoma in rats and negative in mice. Through the silica study, it was possible to observe that the sulfur compounds isolated from Petiveria presented satisfactory values ??for the antifungal activity, opening the possibility for the metabolites to become phytopharmaceuticals or to be modified to do so.
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References
BALIMANE, P. V.; CHONG, S. Cell culture-based models for intestinal permeability: a critique. Drug discovery today, v. 10, n. 5, p. 335-343, 2005.
BANDONI, A. L.; MENDIONDO, M. E.; RONDINA, R. V. D.; COUSSIO, J. D. Survey of Argentine medicinal plants. Econ Bot Jornal, v.30, p.161-185, 1976.
BARROS, R. DE O et al. Potencial antifúngico e modulador da resistência fúngica do óleo essencial de cordia verbenacea dc. exposto a irradiação de micro-ondas. Revista e-ciência, v. 7, n. 1, p. 34-42, 2019. http://dx.doi.org/10.19095/rec.v7i1.404.g189
BENEVIDES, P. J. C.; YOUNG, M. C. M.; GIESBRECHT, A. M.; ROQUE, N. F.; BOLZANI, V. S. Antifungal polysulphides from Petiveria alliacea L. Phytochemistry, v. 57, p. 743-747, 2001.
BURGESS, A & HYNYNEN, K. Noninvasive and targeted drug delivery to the brain using focused ultrasound. ACS chemical neuroscience, v. 4, n. 4, p. 519–526, 2013.
CALUMBY, R. J. N et al. Isolamento e identificação da microbiota fúngica anemófila em unidade de terapia intensiva/ isolation and identification of anemophilic fungal microbiota in an intensive care unit. Brazilian Journal of Development Curitiba, v. 5, n. 10, p. 19708-19722 oct. 2019. https://doi.org/10.34117/bjdv5n10-186
COELHO, J. L. G et al. Dermatófito: resistência a antifúngicos / dermatophyt: resistance to antifungals. Brazilian Journal of Development Curitiba, v.6, n.10, p. 74675-74686, oct. 2020. https://doi.org/10.34117/bjdv6n10-044
DA COSTA NUNES, I. K. A Importância do Estudo do Metabolismo nos Estágios Iniciais de Desenvolvimento de Fármacos. Revista Virtual de Química, v. 7, n. 2, p. 649-662, 2015.
DOLABELA, M. F.; SILVA, A. R. P. D.; OHASHI, L. H.; BASTOS, M. L. C.; SILVA, M. C. M. D.; VALE, V. V. Estudo in silico das atividades de triterpenos e iridoides isolados de Himatanthus articulatus (Vahl) Woodson. Revista Fitos, v. 12, n. 3, p. 227-242, 2018.
DUARTE, M. R; LOPES, J. F. Leaf and sterm morphoanatomy of Petiveria alliacea. Fitoterapia, v. 76, p. 599-60, 2005.
HERNÁNDEZ, J. F.; URUEÑA, C. P.; CIFUENTES, M. C.; SANDOVAL, T. A.; POMBO, L. M.; CASTAÑEDA, D.; ASEA, A.; FIORENTINO, S. A Petiveria alliacea standardized fraction induces breast adenocarcinoma cell death by modulating glycolytic metabolism. Journal of Ethnopharmacology, v. 153, p. 641–649, 2014.
ILLNAIT-ZARAGOZÍ, M. T.; BLANCO-GARCÍA, J. I. A. Efecto antifúngico de un extracto de Petiveria alliacea L. Revista CENIC?: Ciencias Biológicas, vol. 41, no. 1, p. 79–82, 2010.
JING, Y.; EASTER, A.; PETERS, D.; KIM, N.; ENYDY I. J. In silico prediction of hERG inhibition. Future medicinal chemistry, v. 7, n. 5, p. 571-586, 2015.
LEMOS, A. S. de O et al. Espilantol, uma molécula promissora para o tratamento de distúrbios inflamatórios: um estudo in vitro e in silico. Journal of Biology & Pharmacy and Agricultural Management, v. 17, n. 2, abr/jun 2021
LIPINSKI, C.A.; LOMBARDO, F.; DOMINY, B.W & FEENEY, P.J. Experimental and computational approaches to estimate solubility and permeability in drug discovery and development settings. Advanced Drug Delivery Reviews, v. 23, n. 1-3, p. 3-25, 1997.
MATOS, Karina Silvia. Estudos computacionais e experimentais da permeabilidade celular de candidatos a fármacos. 2017. Tese (Doutorado em Física Aplicada) - Instituto de Física de São Carlos, University of São Paulo, São Carlos, 2017. Doi:10.11606/T.76.2017.tde-11052017-140338. Acesso em: 2020-07-18.
OLIVEIRA, F. R. Avaliação antifúngica, farmacognóstica e toxicológica sazonal de Petiveria alliacea L. (PHYTOLACCACEAE). Dissertação (Mestrado) - Universidade Federal do Pará, Instituto de Ciências da Saúde, Faculdade de Farmácia, Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, Belém, 108f, 2012.
OLIVEIRA, V. F et al. Análise farmacológica e toxicológica in silico do flavonoide 5- hidroxi-4’, 7-dimetoxiflavona. Journal of Medicine and Health Promotion, v. 3, n. 1, p. 913-921, 2018.
PASSERA, A et al. Characterization of Lysinibacillus fusiformis strain S4C11: In vitro, in planta, and in silico analyses reveal a plant-beneficial microbe. Microbiological Research, v. 244, 2021. https://doi.org/10.1016/j.micres.2020.126665.
PETTINELLI, J. A.; SOARES, B. O.; COLLIN, M. et al. Criotolerância de embriões somáticos da Guiné (Petiveria alliacea) à técnica de crioplaca V e análise histológica de sua integridade estrutural. Acta Physiol Plant, v. 42, n. 40 2020. https://doi.org/10.1007/s11738-019-3003-x
QUEIROZ-FERNANDES, G. Perfil de resistência de agentes oportunistas de mycose no Brasil. InterAmerican Journal of Medicine and Health, v, 4, 2020. https://doi.org/10.31005/iajmh.v4i.149
RAMOS, Manuella Alves; MACHADO, Levi Pompermayer. POTENCIAL ANTIFÚNGICO DE TIPI (Petiveria alliacea L.) EM FUNGOS DE Aspergillus flavus. Revista Científica FAESA, [S.l.], v. 16, n. 1, p. 32 - 41, jul. 2020. ISSN 2316-7327. Disponível em: <http://revista.faesa.br/revista/index.php/Faesa/article/view/258>. Acesso em: 01 mar. 2021.
RIBEIRO, A. B. B. G.; FERNANDES, V. D. G.; ALENCAR, J. A. de S.; MEDEIROS, J. P.; SOUZA, L. D. G. de; OLIVEIRA, O. L. de; HOLANDA, J. K. da N.; NUNES, L. F.; LIRA, A. M. S.; CUNHA, S. M. D. da; SOUSA, A. P. de; OLIVEIRA FILHO, A. A. de. In silico evaluation of the anthelmintic activity of Ascaridol monoterpene. Research, Society and Development, [S. l.], v. 9, n. 7, p. e757974944, 2020. DOI: 10.33448/rsd-v9i7.4944. Disponível em: https://www.rsdjournal.org/index.php/rsd/article/view/4944. Acesso em: 1 mar. 2021.
SANTOS, R. C. Et al. Modificação molecular incremental: análise de parâmetros físico-químicos, farmacocinéticos e toxicológicos in sílico de fármacos inibidores seletivos da recaptação de serotonina (ISRSS). Boletim Informativo Geum, v. 9, n. 2, 2018.
SOUSA, M. C. Estudos de modelagem molecular para previsão In Silico dos prováveis metabólitos de fase I de flavonóides. 2012. 53 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) –Universidade Federal de Goiás, Goiânia, 2012.
SOUZA, M. V. N. Fármacos Inibidores de Fusão: uma Nova Estratégia no Combate à Replicação do Vírus VIH. Rio de Janeiro: Acta Farm. Bonaerense, v. 24, n. 2, p. 291-9, 2010.
TIMBRELL, J. A. Principles of Biochemistry Toxicology. Nova Iorque. Editora Informa Heathcare, 2009.
VIEIRA, G. D & SOUSA, C. M. Aspectos celulares e fisiológicos da Barreira Hematoencefálica e a sua relação com as doenças neurodegenerativas. Journal of Health & Biological Sciences, v. 1, n. 4, p. 166-170, 2013.
WILLIAMS, L. A. D.; THE, T. L.; GARDNER, M. T.; FLETCHER, C. K.; NARAVANE, A.; GIBBS, N.; FLEISHACKER, R. Immunomodulatory activities of Petiveria alliacea L. Phytotherapy Research, v. 11, p. 251-253, 1997.
YAKAIAH, C.; SNEHA, T.; SHALINI, T.; SRINIVAS, C.; ANAND, K. D.; NIRANJANA, K. A.; SRINIVAS K. V. N. S.; SARFARAZ A.; KOTESH K. J.; FEROZ K.; ASHOK T., P. G. Synthesis, docking and ADMET studies of novel chalcone triazoles for anti-cancer and anti-diabetic activity. European Journal of Medicinal Chemistry, v. 93, p. 564-573, 2015.
YEE, S. In vitro permeability in Caco-2 (colonic) cells may predict absorption in vivo (small intestine) in humans - fact or myth. Pharm Res. v. 14, p. 763-766, 1997.
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